El primer individuo de apellido Crespillo se ha detectado en la ciudad de Ronda, unos años después de la toma de esta plaza durante la Reconquista, finales del siglo XV, en el proceso de repoblación de este lugar por pobladores que venían, con toda seguridad, de la parte oriental de España, zona de Levante, y Murcia. No podemos descartar otros linajes y casas solares procedentes de la zona castellana que vinieron a repoblar la zona de frontera creada entre el reino de Castilla y el reino nazarí, pero lo que parece cierto es que los portadores del apellido estuvieron presentes en Andalucía a lo largo del siglo XV.
